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李密随杨玄感反隋帝兵败而逃，投奔东郡瓦岗山翟让。有人知道了李密的身份，就建议翟让杀了他。此时李密非常害怕，便通过王伯当请求向翟让推献计策谋划。翟让允许，听了李密的言谈之后，发现他的谋略非凡，内心开始敬重起来，经常与他一起共谋计策。

根据李密分析瓦岗寨当前局面，兵多粮少，若欲成就大事，须夺取荥阳，积粮养兵为长久之计。翟让听取了他的策略，调动瓦岗部众，攻破金堤关，攻掠荥阳郡多处县域，占据了不少城堡。

如此攻城掠地，大隋朝廷怎会坐视其为，荥阳太守郇王庆和通守张须陀随即调兵征讨瓦岗山。翟让在张须陀手中吃过苦头，惧怕其威，想要避战脱逃。李密此时早已清晰洞察战局制定好计策，对翟让说道：“其一，张须陀此人有勇无谋，可以智取。其二，敌方刚刚取胜，再战必有大意疏忽，骄兵更易取胜。”

翟让此时已无退路，只得再战。而李密于暗中分领千余兵士在两军对峙之处树林中埋伏起来。翟让战张须陀失利兵将向后撤退不久，趁张须陀追赶不备，李密带领伏兵从树林杀出，于其军后方袭击。张须陀兵众被冲击溃散，翟让李密前后合击，大败敌军，将张须陀斩于阵前。此役瓦岗军大获全胜，李密算无遗策，冲锋陷阵，居功至高，翟让论功行赏，给李密于军前制建将旗，和寨主平分秋色，统领瓦岗军“李”字旗下所属兵将部众。

李密于瓦岗军中既有将军地位，进取之心更胜，又去鼓动说服翟让扩充地盘与影响。李密讲到，于昏君之下，乱世之中，当以雄视天下之心胸，施展英明桀骜之大才，统帅骁勇将兵，平定人间凶乱，怎能甘为山贼小盗？而今东都洛阳因朝廷昏庸不治，官吏与百姓已涣散离心，而东都的主要守城将官各自为阵，没有上下一体的政令。此时若率军直取洛口开仓发放粟粮，赈济穷苦疲乏百姓，必能使远近之民归附，何愁百万之众？此刻时机不可失却，当先发制人，一举拿下洛仓。似李密如此心胸谋略，已非占山为王的山寨之主翟让之辈分内之想，于是翟让就完全依计从之，并甘作陪衬率兵给李密殿后，还言明夺得洛仓之日另有他议。

李密翟让将领精兵数千，在大业十三年春天，从阳城出兵，向北越过方山，夺取了东都洛口仓，开仓济民，救助百姓无数。

大隋朝廷得知李密翟让袭取洛口仓之事，遂遣越王杨侗部下虎贲郎将刘长恭率领步骑兵士两三万之众前来征讨，李密迎战仅一役便大破隋军，败将刘长恭侥幸逃得活命退兵而去。

至此，反抗隋帝兵败逃亡江湖，投奔瓦岗的朝廷叛臣李密，在瓦岗军中的功劳声望已盖过原主，而翟让对其也是敬仰拜服而推举李密为瓦岗新任寨主。