1494年，这一年他24岁。这一年他父亲死了。接着，母亲死了。接着，妹妹死了。接着，老婆难产，也死了。

唐寅，字伯虎。他的父亲经商为生，在古代经商者的地位是最低的。他的父亲不希望儿子走自己的老路。于是，唐伯虎整天被父亲关在家里，别的孩子在玩，他在读那些晦涩难懂的书。他的童年说不上快乐，但至少是平淡的。

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16岁这年，天资聪颖的他一举考取了秀才。18岁这年，他组建了家庭。还和徐祯卿icon、祝枝山icon、文征明icon并称为「江南四大才子」。这时候的他无疑是父亲眼中的骄傲，人生仿佛如繁星一般璀璨。可是好景不长，在他24岁这年，一切都变了。

家道中落，自己的孩子还在襁褓。这种打击是致命的，唐伯虎整天借酒消愁，也不懂如何挣钱，时常靠朋友的接济艰难度日。此时唐伯虎的好友祝枝山闻讯赶来。经过朋友的劝导，唐伯虎下定决心考取功名，完成父亲的遗愿。

1498年潜心苦读的唐伯虎中应天府乡试第一。可是命运再一次把枪口对准了唐伯虎。

1499年唐伯虎以地区第一的好成绩，去京城赶考。在考试的路上唐伯虎结识了一个人，此人叫徐经是个富甲一方的商人。据说还是徐霞客icon的曾祖父。

唐伯虎和徐经也挺聊得来，一路上不管吃喝住行都在一起。到了京城，早已小有名气的唐伯虎受到了许多高官的青睐。唐伯虎愈发的有信心，对这场考试势在必得。逢人就说，自己肯定能中。结果发生了一件出乎所有人预料的事，科考的考题泄露了，这就和现在的高考泄题一样。朝廷大怒，彻查此事。

原来是徐经买通主考官去偷题，朝廷把徐经和参与此事的大小官员都抓了起来。唐伯虎因为和徐经同吃同住，朝廷认为唐伯虎也有问题，于是唐伯虎也锒铛入狱。后来案子经过进一步的查明，唐伯虎被释放，并永世不得为官。可是人虽放了，可这作弊的名声已然是传遍了全国。可唐伯虎不知道这还远远没有完。

唐伯虎回到老家，就像个臭鸡蛋一样人见人躲。别人怎么看他，唐伯虎也不放在心上。可是回到家后，家人的打击才是最伤人的。弟弟要闹着分家，现任老婆要闹着离婚。唐伯虎万念俱灰，大病一场，医治好长一段时间才逐渐好转。

此后唐伯虎游历四方，靠卖画为生，沉迷于酒色。在此后的年月里，唐伯虎创作了太多的传世经典。

1523年唐伯虎病逝。