说到杜月笙大家都知道，是民国时期上海滩的大人物，1949年4月上海已危在旦夕，杜月笙准备携全家逃往香港，临行之前只因孟小冬的一句话，便举行了轰动一时的婚礼，杜月笙正式给了孟小冬一个名分，杜月笙痴恋孟小冬三十年，其用情至深，终于在其62岁时将孟小冬娶进家门。
孟小冬
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婚礼当天，前来道喜的宾客络绎不绝，有人感叹道：杜老板此次婚宴举办的如此隆重，可见孟小冬在杜月笙心中的位置多么重要，这也是杜月笙人生中最后一场婚礼，也许短暂，却让大家羡慕不已。
杜月笙一生之中有5位老婆，在其临终之前对孟小冬道：“他这还有7000美金，留3000美金给孟小冬，因为她最苦”，临终之前还在为孟小冬今后的生活做打算。
孟小冬出身梨园世家，自小深受熏陶喜欢京剧，九岁便开始钻研，且天赋极高，12岁便登台表演并受到大家的一致好评。
孟小冬
杜月笙有两大爱好，赌钱和听戏，他经常去戏园听戏，初次见到12岁的孟小冬，便心生喜欢，孟小冬虽然年龄小，但却深谙世事，知道杜月笙是黑帮人士，不想与其牵扯上关系，便婉拒了杜月笙，杜月笙也并未强求，虽然遭到了拒绝，杜月笙还是一如既往的前去捧场，戏园中有人闹事，杜月笙也都帮其一一摆平。
孟小冬
此时的孟小冬想提升自己的技艺，便跑去北平拜师学艺，正是在此时遇到了梅兰芳，两人便开始同台搭戏，当时的梅兰芳早已声名远噪，能和梅兰芳同台搭戏，可见其功底十分深厚，都说民国爱情十有九悲，两人最终决裂，再无往来。
梅兰芳 孟小冬
当时的孟小冬仅17岁，但已是名满京城，当时被人们称为“冬皇”，可见其名声之大无人不知无人不晓。
1926年，北平政要王克敏举办寿宴，请到梅兰芳出演《游龙戏凤》，因配角突发疾病无法出演，孟小冬叔伯便推荐自家外甥女孟小冬前去搭戏，王克敏说道：“如果搞砸了，以后孟家在戏圈儿的名声可就砸了”，让其叔伯紧张不已，话已说出，无法收回，便通知孟小冬前去。
孟小冬 梅兰芳
孟小冬在后台初见梅兰芳便心生喜欢，此次登台孟小冬难免有些紧张，毕竟对方是惊艳四座的京城名角，然而大家谁也没想到，天赋过人的孟小冬与梅兰芳十分默契的演绎了这出《游龙戏凤》，大家无一不拍手称赞，这场戏给孟小冬带来了更大的名声，戏迷们纷纷慕名而来，观众直呼二人郎才女貌，此后两人经常同台搭戏，慢慢便心生情愫，互相倾慕，不久之后便在一起了。
然而让大家没想到的是，这场始于一见钟情的爱恋，终究是以悲剧收场，从天作之合到此生不复相见。
孟小冬
提及二人婚事却遇到很大的麻烦，当时的梅兰芳早已有两房妻妾，第一任妻子王明华体弱多病，第二任妻子福芝芳为其生育九子，常伴其左右，掌管家中事务，得知梅兰芳有新欢后，便跑到孟小冬住所百般刁难，让梅兰芳也是左右为难。
梅兰芳告诉孟小冬进门之后只能为妾，孟小冬心高气傲怎会甘心，梅兰芳骗其说自己可以娶两位妻子，进门之后孟小冬也是正妻，秉着对这份爱的执着，孟小冬答应了嫁给梅兰芳。
梅兰芳家庭合照
梅兰芳更是要求孟小冬婚后不再抛头露面登台表演，即便如此孟小冬还是答应了，期间有一位孟小冬的戏迷因其不再登台表演，将火气撒到了梅兰芳身上，在枪杀梅兰芳的过程中，误打误撞杀错了人，梅兰芳一旁的好友应声倒下，从此梅兰芳家人认为孟小冬是不祥之人，称其为“祸患”，一时间对孟小冬谩骂声四起，而梅兰芳并未做出任何态度，并且慢慢疏远了孟小冬，这让孟小冬心灰意冷，决定与梅兰芳断绝关系，离婚之后便对外宣布，自此之后与梅兰芳形同陌路，不复相见。
这件事情对其打击极大，孟小冬很长一段时间内未再登台表演，对外则宣称在闭关修炼不再登台，希望大家见谅。
孟小冬
正在大家纷纷叹其可惜时，孟小冬再一次和杜月笙相遇，两人缘分未断，得知孟小冬离婚之后，便悄悄写信给梅兰芳为孟小冬索要离婚赔偿金，事后孟小冬才知道，对杜月笙十分感激。
杜月笙的四姨太姚玉兰和孟小冬是好友，姚玉兰知道杜月笙一直对孟小冬念念不忘，便邀请孟小冬来上海小聚，孟小冬也想出去散散心，便答应其邀请欣然前往，姚玉兰早就和杜月笙约好在上海相见，姚玉兰从中牵线，也许是二人缘分未尽。
杜月笙 孟小冬
孟小冬抵达上海锦江饭店后，姚玉兰对其道出，这些全是杜月笙专为孟小冬精心安排的，自己只是陪衬罢了，因之前孟小冬曾拒绝过杜月笙，二人交谈略显尴尬，只是简单地寒暄了几句，杜月笙表现的谦逊有礼，让孟小冬重新认识了他，在上海的这段日子里，杜月笙对孟小冬一直照顾有加，体贴入微，孟小冬沉浸其中，经常可以看到他们二人出席各种宴会，此时的孟小冬还萌生出重登戏台的打算。
孟小冬 杜月笙
不久之后孟小冬收到一封梅兰芳的道歉信，信中还提及关于离婚赔偿金的事宜，此时孟小冬才知道这笔赔偿金是杜月笙为自己争取而来，对杜月笙多了一些仰慕，并对杜月笙表达了感激之情。
杜月笙 孟小冬 姚玉兰
见状，姚玉兰再次做起了中间人极力撮合，带杜月笙到孟小冬房间，二人彼此袒露心声，确认了关系。
1949年4月，上海危在旦夕，杜月笙准备与家人一起逃往香港，而此时的孟小冬并未与杜月笙举办婚礼，孟小冬问杜月笙自己以什么身份跟随杜月笙前去香港，这时的杜月笙才意识到还没有给孟小冬一个名分，对孟小冬来说这是十分重要的，之后二人举办了一场完美的婚宴，并让自己的孩子唤孟小冬“妈咪”，此时的杜月笙已62岁。
杜月笙和家人合照
在杜月笙晚年，一直是孟小冬照顾在侧，不离不弃，杜月笙十分感动，杜月笙曾陪伴她度过了人生中最难熬的那段时光，对孟小冬而言，杜月笙是她最为珍惜的人，从此二人彼此照拂，这样美好的生活只是持续了两年之久。
1951年8月10日，杜月笙感觉到自己命不久矣，留下遗言，进行了财产分配，分给孟小冬为之最多，足见他对孟小冬的情真意切。
自杜月笙去世之后，孟小冬再未登台演出，他愿意为了杜月笙不再登台。之后孟小冬一直一个人生活，不免孤单，而她的朋友大部分都在台湾，随后在姚玉兰的坚持下，孟小冬搬去台湾生活直至病逝。
孟小冬一生所遇并非皆为良人，但最终还是遇到了最爱他的杜月笙，他们之间的故事真是让大家羡慕不已。
