曹操很伟大，也很强势，能让他怕的人肯定不是一般人，而且这里的“怕”其实可作多种理解，我列了一下

在《后汉书·方士列传·左慈》中左慈，具有幻术的能力，精通奇门遁甲，而且戏耍曹操很多次，在史书中记载，左慈曾经修道，获得修炼幻术的能力，而且千变万化。

后来曹操听说后，把左慈喊过来，试一试，没想到让左慈狠狠的戏耍了很多次，让曹操对他又爱又怕，而且曹操下令要杀掉左慈，可是左慈太厉害了，尸体都是假的，后来左慈就不见了。

从史书中看来，曹操，应该怕的是那些自己掌控不了的因素，偏偏左慈是属于这一种，他掌控不了左慈，这种能力在后汉书中真实的记载着。

二是对方强大而惧怕。代表人物董卓、袁绍。他们都是曹操势力弱小时不得不面对的强大敌手，董桌当时权倾朝野时，从天子到大臣无不战战兢兢，这其实当然也包括曹操；官渡之战时，袁绍占明显优势，曹操的部下有的都私下向袁绍表忠心，曹操当时的心境用惧怕来形容，当然是不为过了。

三是生命受到威胁而害怕。代表人物关羽、马超、张绣、华佗。关羽捉放曹、马超追杀曹操、张绣先降后突然反水、华佗提出用斧头劈胶袋治曹操的头疼等，都让曹操几近丢掉性命，这这本能的害怕。

以上内容纯属个人见解哈。